В Україні це свято з’явилось відносно недавно, і відразу стало дуже популярним.

Історія походження Дня святого Валентина оповита численними легендами. В одній із них ідеться про те, що начебто був такий собі простий римський священик Валентин, якого під час гонінь на християн імператором Клавдієм у 269 році схопили, піддали жорстоким тортурам, а потім стратили. Начебто він не тільки проповідував християнство, але й вінчав за християнським звичаєм молодят. Згодом понівечене тіло Валентина християни поховали в катакомбах біля Фламінієвої дороги.

Вже в 350 році на місці його могили спорудили базиліку. В 496 році Папою Геласієм був встановлений день пам’яті цього святого (14 лютого), однак у 1969 дата була викреслена з календаря католицької церкви, оскільки Валентина визнали постаттю міфічною, і жодного підтвердження існування такого священика не було знайдено.

Наприкінці середніх віків у Англії з’явився звичай у день святого Валентина надсилати коханій записку з освідченням. Такі послання почали називати «валентинами», і дівчата навзаєм відповідали коханим, називаючи їх Валентинами. Не в останню чергу це було пов’язане зі стародавнім повір’ям, що саме 14 лютого паруються птахи.

Згодом вигадали ще одне пояснення: буцімто у стародавньому Римі був звичай серед підлітків писати імена своїх коханих на записках, які присвячувалися богині Юноні (був подібний звичай, чи не був – теж достеменно невідомо). Так чи інакше, але звичай обмінюватися «валентинками» зберігся і до сьогодні.

Разом з тим, цього дня Римо-католицька церква вшановує пам’ять Кирила і Мефодія – слов’янських просвітників і покровителів Європи.